1409 , Charles est envoyé en ambassade auprès du Duc de Bretagne.

3 Avril 1410, Charles reçoit la somme de 2000 francs Or du Roy pour financer un voyage en compagnie du roi de Jérusalem et de "SECILLE"

Du 31 Août au 11 septembre 1413 le château d'Ivry fut le lieu de réunion d'ambassadeurs chargés de négocier la paix entre les factions d'Orléans et de Bourgogne. Etaient présents "les seigneurs dits de Sicile, de Berry, de Bourgogne, d'Orléans, d'Alençon".

1413 : Fortifications élevées à Ivry pendant la guerre de cent ans par le roi de France Charles VII.  On suppose que ces travaux concernent la Tour Nord.

1er Mars 1414, Charles, seigneur d'Ivry, Chevalier, Chambellan du Roy est envoyé en ambassade auprès du Duc de BRABANT et HAINAUT

30 Novembre 1414, mention de « Charles, seigneur d'IVRY, Conseiller et Chambellan du Roy, Maitre et refformateur des eaues du royaume de France ».

23 Juin 1415, Charles d'Ivry est fait prisonnier à la bataille d'AZINCOURT et son fils Jean tué.

L'année 1416 marque la reprise de la guerre de Cent ans entre les Anglais et les Français.

En Mai 1418, le connétable John TALBOT et son artillerie mettent le siège devant IVRY pendant 40 jours. Le capitaine du "chastel et dungeon"  à ce moment se nomme Pierre DORGERY.

Il est à noter que la croyance populaire attribue à TALBOT, la butte se situant au dessus de la route de Garennes, au Nord Est du château. Cette éminence à une distance 550m de la forteresse était une tour de guet avancée . Les traces d’une autre tour, identique, sont visibles  par vue aérienne, au Sud du château.  
La plate forme aménagée par TALBOT  pour son artillerie se situe au dessus de la rue de la Sence, en contrebas de l'actuel lotissement.

Le 6 Mai 1419  est conclu la reddition au duc de GLOUCESTER (1390-1447 – régent d’Angleterre)  « du chastel et dongeon » d’Ivry.

1421 : Charles d’Ivry est tué lors d’un combat en Picardie. La baronnie échoit à sa sœur Guillemette d’Ivry qui avait épousé en 1387 Foulques de Marcilly.

En janvier 1421 . : Henri V d’Angleterre  (1387-1422) nomme capitaine d’Ivry son frère  cadet Humphrey de Gloucester (1390-1447), puis Arthur III de BRETAGNE. Ce dernier cède le commandement du ‘chastel’ à Jehan de HARPELAY « escuyer et cappitaine ».

Suite au ralliement d’Arthur III à la cause Française, HENRI VI  (roi d'Angleterre  de 1422 à 1461) lui retire "la comté, terre, seigneurerie et baronnie d'Ivry" en juillet 1427 pour les confier à John Holland, comte de Huntingdon.

En Août 1423 le château d'Ivry est pris aux Anglais par le capitaine Girault de La PALIERE avec 400 hommes, au détriment de l’écuyer Pierre GLE et ce par "négliggence et faulte de guet". Des travaux de consolidation et de renforcement sont entrepris. Reconquérir la place forte d’ Ivry va devenir l’ objectif essentiel des  Anglais au même titre que le Mont St Michel.

Colart d’ANQUETON, vicomte de CONCHES et de ‘BRETHUEIL’ envoi une troupe pour la délivrance des places du Mont st Michel et d’ IVRY

Les parisiens sont inquiets. A leur demande une armée Bourguignonne menée par le sire de l'Isle Adam et commanditée par Philippe le Bon (duc de Bourgogne 1396-1467), se présente en vain devant la place. Les Français d'Ivry lancent des raids sur Damville, Evreux, prennent le château de Gaillon aussitôt reperdu.

Les Anglais réagissent. Le 12 Juin 1424 le comte de SUFFOLK  (William De La Pole – 1396-1450) est devant Ivry. Le 5 juillet l'armée Française se met en route pour Ivry.  Le choc parait inévitable !

Le 13 Août 1424  l'ensemble de l'armée Anglaise soit 10.000 hommes,  commandée par Jean de Lancastre, Duc de BEDFORD (1389-1435) arrive à Evreux. Dans un même temps l'armée Française campe à Nonancourt. Le 14, les Anglais cernent la ville d’Ivry et le château. L’armée de secours Française, commandée par le général Ecossais le comte de BUCKAM, n’étant pas au rendez vous, Girault de La Palière capitule le 15 août.

De Juin à décembre 1425, la ville et le ‘chastel’ sont aux mains des Armagnacs (partie Français)

En 1449, le Français DUNOIS met le siège devant la ville, la prend et détruit les murailles qui l’entoure. Il semble que le château soit démilitarisé pendant cette période par la destruction des couronnements des tours et la fermeture des portes et fenêtres.

Le château et les terres passent par  son mariage avec Catherine de Marcilly à Ambroys de LORE (il décède en 1446).  Leur fille Ambroisine épouse Robert d’Estouteville (il décède en 1479) et apporte en dot les terres d’Ivry à cette famille.
Leur fils, Jacques hérite à son tour  et devient baron d’Ivry en 1466. A sa mort en 1509 c’est sa fille Charlotte qui hérite (1510) . En épousant Charles de Luxembourg la baronnie échoit en 1547 à leur fils Louis de Luxembourg.

En 1456  on trouve une mention indiquant que la chapelle St Ursin est une petite collégiale, située dans l’enceinte du château.  Sa démolition et la récupération des matériaux  permettront la mis en place en 1750 de la cure St Jean du Pré. Près de ce bâtiment se tenait la tour de la gabelle détruite en 1947.

Catherine de Marcilly épouse en seconde noce le chevalier Pierre PETIT. Dans un aveu du 21 mai  1458  il se dit  usufruitier de son épouse et revendique les terres d’Ivry. L’acte juridique lieu indique « …ouquel chastel avoit donjon, basse-court, tours, portes, fossez closture de muraille… ».
Il sera débouté de sa demande.